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國立中興大學 化學系所 陳炳宇所指導 楊博鈞的 非血紅素高價鐵氧錯合物之形成與反應性研究 （2020），提出3988最高價關鍵因素是什麼，來自於非血紅素、高價鐵氧錯合物。

而第二篇論文國立中興大學 化學系所 陳炳宇所指導 曾資賢的 反應溫度與濃度可切換[FeII(N4Py/TPA)](OTf)2不同氧化反應機制 （2018），提出因為有 過氧化物、非血紅素含鐵錯合物、順磁NMR光譜、動力學同位素測定、熱力學同位素測定、O-O鍵異相斷鍵的重點而找出了 3988最高價的解答。

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接下來讓我們看這些論文和書籍都說些什麼吧：

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非血紅素高價鐵氧錯合物之形成與反應性研究

為了解決3988最高價的問題，作者楊博鈞 這樣論述：

本研究透過一系列UV-Vis、1H-NMR、ESI-MS與EPR實驗光譜方法，並藉由推拉電子效應(push-pull effect)產生五價鐵錯合物，[FeII(TPA)]2+分別先與氧化劑—tert-Butyl hydroperoxide (TBHP)、Cumene Hydroperoxide (CMHP)反應後會產生FeIII-OOR，之後再加入推電子配基—Pyridine-N-oxide (py-N-ox或PyNO)，會透過勻相斷鍵形成[(TPA)FeIV=O(PyNO)]2+，但若將我們以[FeII(TPA)]2+先與py-N-ox反應後，再加入氧化劑—TBHP、CMHP或meta-

Chloroperoxybenzoic acid (mCPBA)，則能將二價鐵錯合物[FeII(TPA)]2+一步透過異相斷鍵，氧化成四價鐵氧基錯合物[(TPA)FeIV=O(PyNO)]2+，然而，這些方式皆無法將起始物[FeII(TPA)]2+從鐵二價推升至鐵五價。於是我們以雙核鐵三價錯合物—[(TPA)FeIII(OH2)(-O)(OH2)FeIII(TPA)](OTf)4 (簡稱 [FeIII-O-FeIII] )分別與一系列推電子配基 — py-N-ox、4-Methoxypyridine N-oxide(簡稱OMe-PyNO)、4-Dimethylaminopyridine N-

oxide(簡稱N(CH3)2-PyNO)反應後形成[(TPA)FeIII(RPyNO)]3+ (R = H, OMe, N(CH3)2)，再分別加入不同氧化劑，形成的配對組合包含了(PyNO, TBHP); (N(CH3)2-PyNO, TBHP); (N(CH3)2-PyNO, CMHP); (PyNO, mCPBA); (OMe-PyNO, mCPBA)，然而，因這些組合的推拉電子效應的能力較弱，氧化後的產物最終只能為鐵四價—[(TPA)FeIV=O(R-PyNO)]2+ (R = H, OMe, N(CH3)2)。最後我們以N(CH3)2-PyNO為推電子配基在-40 oC下加入mCP

BA之氧化產物，竟於UV-Vis光譜中偵測到二個過往文獻中沒看過的特殊吸收峰—586 nm和637 nm，不同於過往四價鐵約740 nm之吸收，且其於反應至最高峰後會直接隨時間衰退至低點，顯示此產物可能為一高活性物種。再者，將此物種與四種不同的受質—環己烷、環戊烷、甲苯以及乙苯反應，可知其衰退速率會與受質的碳氫鍵鍵能(DC-H)成一線性相關，我們以此確立此物種為具有高活性的鐵五價型態—FeV(O)。並於低溫ESI-MS發現了二組可能為此物種的訊號分別是 [(TPA)FeV=O(N(CH3)2-PyNO)]3+(3-Chlorobenzoate) 之[M]2+ (m/z): 327 amu和[(

TPA)FeV=O(N(CH3)2-PyNO)]3+(OTf)(3-Chlorobenzoate) 之[M]+ (m/z): 804 amu，接著，於77K之EPR光譜實驗中我們也看到了鐵五價與受質反應後產生的自由基訊號，可知此高價態物種會與受質進行氧化反應，而我們也試著以混合溶劑(CH2Cl2和MeCN)測試此FeV(O)型態，於EPR光譜下其自由基訊號更為明顯，推斷因高價態物種活性太高會與自身溶劑反應，也符合前述加入受質後的比較。

反應溫度與濃度可切換[FeII(N4Py/TPA)](OTf)2不同氧化反應機制

為了解決3988最高價的問題，作者曾資賢 這樣論述：

本研究成功設計一系列UV-Vis、EPR與1H-NMR光譜方法，成功發現高濃度tBuOOH (TBHP, 70 wt% in H2O)能將二價鐵錯合物[FeII(N4Py/TPA)]2+一步氧化至四價鐵氧基錯合物[(N4Py/TPA)FeIV=O]2+，並且此斷鍵機制違背不利於具有強“推電子”效應(push effect)之過氧化物。二價鐵與TBHP反應時，TBHP會配位至二價鐵錯合物上，形成[(L)FeII-HOOtBu]2+ ( L = N4Py, TPA)錯合物，我們推測在水的幫助下進行氫原子轉移(hydrogen atom transfer, HAT)，形成[(L)FeII-OO+H

tBu]2+中間態，隨後O－O鍵會進行異相斷鍵(heterolytic cleavage)形成高價[(L)FeIV=O]2+ (2)物種。此外，在[FeII(N4Py)]2+ (1)與TBHP反應中，我們利用無水TBHP (5.5M in Decane)、調控反應溫度、[FeII(N4Py)]2+ (1)濃度與水濃度等實驗條件，發現反應速率驟降，可證實反應速率決定步驟(rate-determining step, r.d.s.)為[(N4Py)FeII-HOOtBu]2+至[(N4Py)FeII-OO+HtBu]2+中間態。藉由額外加入50當量D2O量測得其同位素效應(kinetic isot

ope effect, kH/kD)數值為3.2，同時由變溫動力學數據所得之過渡態熱力學參數分別為△H‡ = 65 kJ/mol與△S‡ = -34 J/(mol•T)，然而這個負熵值與其他三價鐵過氧化物O－O鍵斷裂之熵值明顯小很多，證實其在過渡態構型與起始物的構型並無太大的變化，這個現象顯然是來自周圍的水分子以氫鍵作用穩定構型所造成。我們將相同的濃度條件，套用在[FeII(TPA)]2+ (4)與TBHP反應中，發現於低溫1H-NMR光譜中觀察到一組逆磁的訊號生成，推測為TBHP配位在[FeII(TPA)]2+ (4)上之訊號，並且觀測到其完全形成[(TPA)FeIII-OOtBu]2+ (

5)最少需要3當量TBHP，而非過去文獻報導的1.5當量TBHP，在TBHP與[FeII(TPA)]2+ (4)濃度變化的1H-NMR光譜觀測中，也顯示其反應模式與[FeII(N4Py)]2+ (1)的反應機制結果一致。然而過去二十年的研究機制探討，僅發現低溫下[FeII(N4Py/TPA)]2+與TBHP反應會先轉變成三價鐵過氧化物之穩定中間態，我們進一步推論反應時的濃度與溫度會直接影響反應的路徑，在二價鐵錯合物與過氧化物反應進行時，低溫與稀濃度反應條件下會進入由動力學主導的O－O鍵之勻相斷裂，另一方面，高溫與高濃度反應條件下會進入由熱力學主導的O－O鍵之異相斷裂，其結果皆會形成四價鐵氧基錯

合物。

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